A Casa de Pineapple Street de Jenny Jackson conta a história dos dias de uma família muitíssimo rica de Nova Iorque, com destaque para três mulheres: Sasha, Darley e Georgiana. Sasha não é da família nem se sente bem-vinda. Casou com Cord, filho dos Stockton (Tilda, que se mantem em forma a jogar ténis e tem um guarda-roupas irrepreensível e Chip, investidor do setor imobiliário) e é vista como uma caça fortunas apesar do seu amor verdadeiro e do esforço que faz para fazer parte do “clube”. Darley é a filha mais velha, dedicada a criar os dois filhos com Malcolm, bem-sucedido. Darley deixou o seu também bem-sucedido emprego e abdicou da fortuna da família para viver em paz e amor. E depois há Georgiana, solteira e idealista que se envolve com o colega de trabalho errado. Com uma mordaz critica social e muito humor até nos momentos menos risíveis, a estreia de Jenny Jackson promete muito.